Síntesis casera del cloroformo - VÍDEO

Síntesis del cloroformo

La síntesis de una sustancia tan famosa y tóxica como el cloroformo es sorprendentemente fácil, ya que sólo son necesarios 2 ingredientes, que la mayoría tenemos en casa: lejía y acetona (contenida en los líquidos quitaesmaltes).

La preparación es escandalosamente sencilla (para hacer en un vaso de agua, aunque podemos subir de categoría y utilizar un cubo):

1. En un vaso de agua vertemos unos 200 ml de lejía (preferiblemente la normal, sin ninguna fragancia o aroma añadidos y sin detergentes; suele venderse diluida al 4%, aunque la hay hasta con el 10% de concentración).

2. Añadimos un chorrito de acetona o quitaesmaltes (unos 3-5 ml).

Inmediatamente el líquido se turbia y aparece un precipitado blanco. Al mismo tiempo, podemos notar que la temperatura sube drásticamente. Si hubiésemos mezclado los productos en mayor cantidad en un cubo, la mezcla habría hervido.




Después de una hora, la turbidez desaparece, y el cloroformo se deposita al fondo y forma gotas transparentes insolubles.

Los problemas: el cloroformo (lo ‘turbio’ que aparece al mezclar) hierve a 61,2ºC, por lo que, sólo con el calor de la reacción, puede evaporarse completamente. Podemos enfriar antes la lejía o la acetona, o rodear el vaso con hielo. También se puede efectuar la mezcla en una botella cerrada con tapón.

Toxicidad del cloroformo: esta sustancia es tóxica para el ser humano y altamente contaminante. Por inhalación produce somnolencia (es un poderoso anestésico), dolor de cabeza y fatiga. La exposición prolongada crea problemas de hígado por un producto de la descomposición del cloroformo, el fosgeno, un potente veneno. Recientes estudios han demostrado que es cancerígeno (categoría 2B).


Autoría en Trocitos de Cristal

Chloroform Synthesis

In this experiment, the haloform reaction is employed to produce chloroform, or trichloromethane. Under controlled conditions, acetone and sodium hypochlorite are reacted together, separated from reaction byproducts, distilled, and separated yet again. Chloroform is famous for its classical use as a general anesthetic, though it is hardly used today due to its potential for acute toxicity. Chloroform, upon chronic exposure, is also a suspected carcinogen, affecting the liver especially.

As such, certain precautions must be taken- perform this reaction only outdoors or under a fumehood. Gloves and goggles must be worn at all times and a respirator should be on hand in case of emergency.

Reaction rate control is the key to a successful chloroform yield- the reaction between acetone and hypochlorite must be cooled to prevent a runaway reaction which leads to excessive evaporative loss of both product and reactant. The addition of acetone to the hypochlorite must be at a controlled rate.

The haloform reaction seen here is:
C3H6O (l) + 3*NaClO (aq) → CHCl3 (l) + 2*NaOH (aq) + NaC2H3O2 (aq)

Síntesis de cloroformo a partir de productos de limpieza: estequiometría

Estequiometría

Lo que sí podemos calcular, sin ser químicos y sin necesidad de entender los pasos intermedios de la reacción es la estequiometría del experimento. Que además será un buen ejercicio para repasar algo de química elemental.

Veamos esta hoja de cálculo: https://spreadsheets.google.com/ccc?key=0AjHcMU3xvtO8dEo3X3IyLWM3SkdFUUF2TXhzV1dzbnc&hl=es&authkey=CO-0lLsK



Los datos en negrita son los datos que introducimos para el problema, los que ya conocemos. Mientras que los números normales son los que calculamos. Las columnas de la izquierda son los datos principales, a la derecha están los cálculos auxiliares.

El ajuste de la reacción no requiere apenas método. Simplemente ver que el hipoclorito sólo tiene un átomo de cloro mientras que el cloroformo requiere tres. Es lo que se representa en las celdas B11 y B12. Como sabemos que no es la única reacción que se da, el rendimiento no es del 100%, pongamos 90% pero aún así parece demasiado optimista.

CH₃-CO-CH₃ + 3 NaClO --> CHCl₃ + CH₃-... + ...

La lejía doméstica es una disolución de hipoclorito de sodio con una concentración, por ley, inferior al 5%. Hay lejías especiales que llegan al 10% y están etiquetadas como tales. Así pues este será el reactivo limitante, dado que la acetona se consigue casi pura en botellas de litro.

Como veis hemos puesto 250ml de lejía, el equivalente a un vaso grande. La concentración exacta y la densidad no las conocemos, así que las estimamos. Dado que la concentración es muy pequeña y el hipoclorito es una molécula muy simple la densidad no puede variar mucho de la del agua pura.

Con esos datos calculamos los moles de hipoclorito en disolución. Y según la reacción por cada tres moles de hipoclorito corresponde uno de acetona. Con esa cantidad de reactivo limitante, reaccionarán 3.3cm³ de acetona. Considerando acetona casi pura, al 99%.

Y eso dará 0.04mol de cloroformo. Que teniendo en cuenta su masa molecular y densidad se convertirán en 3.28ml de líquido.

3.28ml es muy poquito, pero ahí no acaba la cosa. Porque esta sustancia es parcialmente soluble en agua. Y como la lejía es un 95% agua tenemos mucha, mucha agua. Así que vamos a perder mucho producto en disolución a menos que destilemos la mezcla después.

En concreto la solubilidad es de 8 gramos de cloroformo en cada litro de agua. He aproximado que en 250ml de lejía hay 250ml de agua, no es del todo cierto pero para bajas concentraciones el error es muy pequeño. La perdida en disolución es de nada menos que 2 gramos, el 42% del producto. Observad que la pérdida es mayor cuanto menos concentrado esté el hipoclorito, por tanto esta reacción, con lejía doméstica, es totalmente inútil salvo como curiosidad.

Este procedimiento se usa más para detectar cierto tipo de moléculas orgánicas, por ejemplo los alcoholes secundarios que dan la reacción. Como método de producción en el laboratorio también se puede usar, pero empleando hipoclorito cálcico (cloro rápido para piscinas) en lugar de la lejía.

Después de todos los cálculos, de un vaso grande de lejía se obtiene poco menos que 2ml de cloroformo.



Electronica y ciencia

El vídeo original ha sido eliminado por lo que he tenido que buscar alternativas al vídeo original